前回のログをさかのぼってみたらreadlineまわりでもエラーが起きていた。 なので、readlineも入れなおしてやってみたところ上手くいった。
ちなみにOS X 10.8.2 Mountain Lion。
$ brew upgrade readline $ brew link readline $ brew upgrade openssl $ brew link openssl $ CONFIGURE_OPTS="--with-openssl-dir=`brew --prefix openssl` --with-readline-dir=`brew --prefix readline`" rbenv install 2.0.0-preview1 $ rbenv global 2.0.0-preview1 $ ruby -v ruby 2.0.0dev (2012-11-01 trunk 37411) [x86_64-darwin12.2.0] $ irb > require "openssl" => true > OpenSSL => OpenSSL > require "readline" => false > Readline => Readline